「最新版はどれ？」を防ぐシステム移行。AIにファイル構成の『新しい正解』を考えさせる
この記事を読むことで、システム移行に伴う「ファイルの置き場所がバラバラで、どれが最新か分からない」という混乱を、AIを使って論理的なフォルダ構成案へと整理する手順がわかります。既存のファイル一覧をAIに読み込ませ、業務フローに沿った新しいルールを提案させる具体的なプロセスを解説します。
「最新版はどれ？」が繰り返される理由と、移行期の罠
新しいシステムやクラウドストレージへの移行が決まると、周囲は浮き足立ちます。部長からは「新しい環境に合わせ、綺麗に整理しておいて」という、いわゆる「いい感じに」という指示が飛び、経理の小林さんからは「表記揺れは許しませんよ」という無言の圧力を感じる。そんな状況で、ついやってしまいがちなのが「今のフォルダをそのまま新しい場所にコピーして、中身を少しずつ整理する」という方法です。
これが一番危険です。
私は以前、ファイルサーバーの整理を任された際、良かれと思って既存のフォルダを新しい構造に無理やり移動させました。しかし、結果は散々でした。どこに何があるのか分からなくなり、後輩の田島からは「あの資料、どこに入れました？」とチャットが止まらず、結局「とりあえずデスクトップに置いておきます」という二重管理の温床を作ってしまったのです。
整理の失敗は、いきなりフォルダを動かすことから始まります。まずは「今、何が、どこに、どれくらいあるのか」を可視化し、それを整理するための「新しい正解（ルール）」を、人間の勘ではなくAIに考えさせるのが、最も手戻りが少ない方法です。
AIに「新しい整理ルール」を考えさせる準備
AIにフォルダ構成案を作らせるには、まず「現在のファイル状況」をテキストデータとして渡す必要があります。しかし、ファイル一つひとつをコピペするのは現実的ではありません。
まずは、コマンドを使ってファイルの一覧（ファイル名とパス）を書き出します。Windowsであれば、コマンドプロンプトを開いて以下のコマンドを打つだけで、現在のフォルダ構成をテキストファイルとして保存できます。
dir /s /b > file_list.txt
これで作成された file_list.txt が、AIへの「材料」になります。
ただし、このままAIに渡してはいけません。社内の機密情報がそのまま学習データやログに残るリスクがあるからです。渡す前に、必ず「情報の伏せ方」を行ってください。
社内データをAIに渡す前の伏せ方
Excelやメモ帳の「置換」機能を使って、以下のルールで書き換えます。
| 元のデータ | 置き換え後の表記 | 理由 |
|---|---|---|
| 〇〇株式会社、株式会社△△ | クライアントA、クライアントB | 取引先を特定させないため |
| 2024年度第1四半期予算案 | プロジェクトX_予算案 | 特定の時期やプロジェクトを隠すため |
| 佐藤、田中、及川 | 担当者A、担当者B | 個人名を伏せるため |
| 1,250,000円 | 金額X | 具体的な数値を伏せるため |
このように、「業務の性質（何に関するファイルか）」は残しつつ、「固有名詞（誰が、どこに、いくら）」を消すのがコツです。
【実践】AIへの指示文とフォルダ構成案の作り方
伏せ字にしたファイル一覧が準備できたら、AI（ChatGPTやClaudeなど）に指示を出します。ここで重要なのは、「フォルダ構成を作って」とだけ頼むのではなく、「現在の混乱を解消するための論理的な構造を提案させて」と役割を与えることです。
以下のプロンプトをコピーして、準備したリストを貼り付けて使用してください。
# Roleあなたは高度な情報管理コンサルタントです。複雑化したファイル構成を、業務効率を最大化する論理的な構造に再設計するエキスパートです。
# Task
提供する「ファイル一覧リスト」を分析し、システム移行後の新しいフォルダ構成案を提案してください。
# Goal
- 「どれが最新か分からない」状態を防ぐため、更新頻度や業務フェーズに基づいた階層構造にすること。
- フォルダの階層は深くしすぎず（最大4〜5階層）、直感的に場所がわかるようにすること。
- 重複しやすい名前や、管理が煩雑になりそうなファイル形式をどう扱うべきかのアドバイスも添えること。
# Constraints
- フォルダ名は、後から誰が見ても意味がわかる具体的な名称にすること。
- 「一時保管」「旧フォルダ」といった曖昧なフォルダを作らず、業務プロセスに基づいた名称にすること。
# Input Data (File List)
[ここに伏せ字にしたファイル一覧を貼り付ける]
この指示により、AIは単なる「名前の並べ替え」ではなく、「業務フローに基づいた構造」を提案してくるようになります。
方法Aと方法Bの使い分け：手動整理 vs AI提案
構成案が出てきたとき、迷うことがあります。「AIの案をそのまま採用するか（方法A）」、「自分で考えた案と突き合わせるか（方法B）」です。
- 方法A：AIの案をそのまま採用する
- 向いているケース：ファイル数が数千件を超え、人間が構造を把握しきれない場合。
- リスク：現場の細かい「暗黙のルール（例：このプロジェクトは例え終わっていても3年は保管する、など）」が反映されない。
- 方法B：AI案を「たたき台」として、人間が微調整する
- 向いているケース：チームの人数が少なく、業務プロセスが明確な場合。
- メリット：AIの論理的な構成に、現場の運用感覚を注入できる。
AIは「論理的な正解」は出せますが、「現場の使い勝手」は知りません。AIが出してきた構成案をベースに、田島のような「ちょっと雑な操作をするメンバー」でも迷わないか、という視点で人間が最終判断を下すのが、最も事故が少ない進め方です。
こうするとうまくいかない：AIの「解釈ミス」を防ぐ
AIに丸投げして失敗する典型的なパターンは、「ファイル名の命名規則までAIに丸投げすること」です。
AIは、「ファイル名に日付を入れるべきです」といった助言はくれますが、具体的に「YYYYMMDD_プロジェクト名_版数」といった運用ルールを、組織の文化に馴染む形で定着させることはできません。
また、リストがあまりに長すぎると、AIは中盤のデータを省略したり、全体像を見失ったりすることがあります。ファイルが膨大な場合は、一度に全部渡そうとせず、「営業関連」「技術資料関連」のようにカテゴリごとに分割してプロンプトを投げるのが、賢い使い分けです。
新しいフォルダ構成が決まったら、次は実際にファイルを移動する作業が待っています。しかし、焦って作業を始める必要はありません。構成案がチームの合意を得られ、小林さんから「これなら表記揺れも防げそうですね」という言葉をもらえたら、それが移行を開始するタイミングです。
さて、私の手元にはまだ、及川さんから「これ、どう整理すればいい？」と聞かれた、あの整理不能なログファイルが残っています。これも明日、AIに放り込んでみることにします。